În ultimul deceniu al secolului al XIV-lea granița Imperiului Otoman ajunge pe linia Dunării în urma desfințării unor state cum ar fi cel al bulgarilor.
În acest context Țările Române intra în contatc direct cu Poarta.
Unul dintre cei mai importanți purtători ai steagului luptei antiotomane a fost Mircea cel Bătran(1386-1418), cele mai importante confruntări ale sale fiind cea de la Rovine și de la Nicopole.
Lupta de la Rovine-1395 a avut loc în 17 mai 1395 sau 10 octombrie 1394, sau după cum susțin alte surse au fost două lupte. Există încertitudini și în ceea ce privește locul luptei, luând în considerare că "rovine" denumește un loc mlăștinos. Cronicile timpului descriu o bătălie foarte aprigă cu mari pierderi în ambele tabere, dar otomanii lui Baiazid I(1389-1402) au fost în cele din urmă învinși.
Lupta de la Nicopole a avut loc în 25 septembrie 1396 și a avut ca scop alungarea otomanilor, dar s-a dovedit un mare eșec pentru luptătorii europeni. Cunoscând victorile anterioare ale domnului muntean regele Ungariei îi permite acestuia să conducă lupta, dar această dorință nu s-a putut materializa. Folosind tactica cavalerilor feudali creștinii au suferit o grea înfrângere...
