👤

Diena care prin oxidare cu K2Cr2O7 si H2SO4 formează acid decandioic, CO2 si H2O in raport molar 1:2:2 este :
A. 1,11-dodecadiena
B. 1,9-decadiena
C. 2,11-dodecadiena
D. 2,8-decadiena
E. Decalina
Va rog sa imi explicați rezolvarea


Răspuns :

În primul rând, te gândești ce fel de reacție ai. Zice oxidare a unei diene cu un agent energic de oxidare. Asta înseamnă că în funcție de câți atomi de H ai în legătură, se va forma un anume produs de reacție.
Dacă unul din atomii de C din dubla legătură arată așa: CH2= se va forma dioxid de carbon și apă.
Dacă e CH= se va forma grupa COOH în loc.
Dacă e C= se formează grupa carbonil C=O

Nouă ne spune că se formează așa:
Un mol de acid decandioic care are formula de structură:
HOOC-(CH2)8-COOH
Asta înseamnă că în produsul inițial, în diena pe care am oxidat-o am avut această structură:
=CH-(CH2)8-CH=
! Ai grijă ! Ce am scris mai sus nu e un compus în sine, ci o bucată dintr-un compus.
Acum mai rămâne să analizăm ceialți produși de reacție. Conform textului se formează doi moli de apă și doi moli de dioxid de carbon. Asta înseamnă că în molecula dienei avem undeva două structuri CH2=
Uitându-ne la bucata pe care am scris-o mai sus și încercând să combinăm cu cele două grupe metilen, observăm ușor că ele se potrivesc la capetele compusului. Am format, deci, molecula dienei:
CH2=CH-(CH2)-8-CH=CH2
Ea se numește 1,11-dodecadiena. Ți-am scris toate formulele în poză, să vezi de ce nu se potrivesc. Dacă tot nu te-am lămurit, contactează-mă și voi încerca să îți mai explic unde nu ai înțeles! :)
Vezi imaginea SORINA611